Page 374 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

346 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

❑ อัลคีนจึงมีจุดเดือดจุดหลอมเหลวที่ต่ำ
❑ จุดหลอมเหลวแปรผันตามน้ำหนักโมเลกุล

ิ
❑ อัลคีนไม่ละลายในน้ำ แต่จะละลายได้ดีในตัวทำละลายอนทรีย์

แต่ในกรณีของอัลคีนที่เป็นซิสและทรานส์กัน จะมีคุณสมบัติทางกายภาพบางอย่างที่แตกต่างกัน

ตัวอย่างเช่น cis-but-2-ene (bp = 4 ˚C) จะมีจุดเดือดที่สูงกว่า trans-but-2-ene (bp = 1 ˚C) ที่
เป็นเช่นนี้เพราะ cis-but-2-ene จะแสดงสภาพขั้วได้เล็กน้อย อันเนื่องมาจากหมู่ methyl ที่มี
ความสามารถในการให้อิเล็กตรอนมาที่คาร์บอนอะตอมในพันธะ C=C ทำให้โมเลกุลของ cis-but-2-
ene แสดงสภาพขั้วได้เล็กน้อย เสมือนว่าโมเลกุลนี้จะมีแรงไดโพล-ไดโพล แบบบางๆ ทำให้จุดเดือด

ของโครงสร้างซิสจะสูงกว่าทรานส์ดังแสดง

ทิศทางสภาพขั้ว ขั้วหักล้างกันหมด
ของโมเลกุล

โมเลกุลมีขั้ว โมเลกุลมีขั้ว
จุดเดือดสูง จุดเดือดต่ำ

❑ ซิสอัลคีนจะมีสภาพขั้วมากกว่าทรานส์อัลคีนเล็กน้อย ส่งผลให้จุดเดือดของซิสอลคีน
ั
มักจะสูงกว่าทรานส์อัลคีน

ตัวอย่างที่ 7.1 | ทำนายจุดเดือดของซิสและทรานส์อัลคีน
โจทย ์ จงเรียงลำดับจุดเดือดของอัลคีนต่อไปนี้ จากน้อยไปมาก

วิธีคิด ในการทำนายจุดเดือดของอัลคีนจะพิจารณาจากสภาพขั้วว่าโมเลกุลนั้น ๆ จะสามารถ

แสดงสภาพขั้วได้มากแค่ไหน หากมองคร่าว ๆ สารหมายเลข 1 และ 2 จะมีโครงสร้าง
แบบซิส (โครงสร้างแบบซิสจะแสดงสภาพขั้วได้เล็กน้อย) แต่สารหมายเลข 1 มีจำนวน
C อะตอมน้อยกว่า (จำนวน C น้อยมวลโมเลกุลก็น้อยตามไปด้วย) ทำให้สารหมายเลข

1 จุดเดือดจะต่ำที่สุดเพราะมวลโมเลกุลน้อยสุด ส่วนสารหมายเลข 2 และ 3 มีจำนวน
C อะตอมเท่ากัน มวลโมเลกุลจึงเท่ากัน แต่โครงสร้างแบบซิส (เลข 2) จะมีจุดเดือดสูง