Page 372 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 372
344 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตามหมู่แทนที่ที่มาเกาะรอบ ๆ พันธะคู่ได้ เช่น หากมีหมู่อัลคิล (R group) มาเกาะที่พันธะคู่ 1 หมู่ จะ
เรียกว่า monosubstituted alkene หากมีหมู่อัลคิลมาเกาะที่พันธะคู่ 2 หมู่ จะเรียกว่า
disubstituted alkene และหากมีหมู่อัลคิล 3 หมู่ และ 4 หมู่ มาเกาะที่พันธะคู่จะเรียกว่า
trisubstituted alkene และ tetrasubstituted alkene ตามลำดับ ดังแสดง
ตัวอย่างการแบ่งชนิดของอัลคีนตามจำนวนหมู่แทนที่ที่มาเกาะรอบพันธะคู่แสดงในภาพที่
7.2 โดยจะแสดงการนับหมู่แทนที่ที่มาเกาะรอบ ๆ พันธะคู่ด้วยจุดสีส้ม
ภาพที่ 7.2 ตัวอย่างแสดงการนับหมู่แทนที่รอบ ๆ พันธะคู่ของอัลคีน
7.1.2 การหมุนรอบแกนของพันธะคู่
ในบทที่ 4 เราได้เรียนรู้เกี่ยวกับคอนฟอร์เมอร์ที่เกิดจากการหมุนรอบพันธะเดี่ยวของ
พันธะ C–C ของอัลเคน ซึ่งพันธะเดี่ยวสามารถหมุนรอบแกนพันธะได้อย่างอิสระ ผิดกับพันธะคู่ที่ไม่
สามารถหมุนรอบแกนพันธะได้อย่างอิสระ สาเหตุเป็นเพราะในพันธะคู่นั้นจะมีพันธะไพน์อยู่ 1 พันธะ
หากมีการหมุนรอบพันธะซิกมา พันธะไพน์จะไม่สามารถซ้อนเหลื่อมเพอสร้างพันธะกันได้ ดังแสดง
ื่
o
o
หมุน 90 หมุน 90
เมื่อหมุนมา 90 แล้วพันธะไพน ์ หากหมุนมาจากมุมเดิมถึง 180 O
O
จะไม่สามารถซ้อนเหลื่อมกันได้ p ออร์บิทัลจะมรเฟสตรงกันข้าม
ก็ซ้อนเหลื่อมกันไม่ได้
