Page 375 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 375
อัลคีน (alkene) 347
ตัวอย่างที่ 7.1 | ทำนายจุดเดือดของซิสและทรานส์อัลคีน (ต่อ)
กว่าโครงสร้างแบบทรานส์เล็กน้อย เพราะหมู่อัลคิลสามารถให้อิเล็กตรอน ทำให้แสดง
สภาพขั้วได้
ดังนั้น ลำดับจุดเดือด คือ 1 < 3 < 2
มวลโมเลกุลน้อยสุด มวลโมเลกุลของสารหมายเลข 2 และ 3 เท่ากัน
จุดเดือดจึงต่ำสุด แต่สารหมายเลข 2 มีโครงสร้างแบบซิสจึงแสดงสภาพขั้วได้
จุดเดือดจึงสูงกว่าสารหมายเลข 3
7.3 การเตรียมอัลคีน
(Preparation of alkenes)
7.3.1 การเตรียมอัลคีนจากปฏิกิริยาการขจัดของอัลคิลเฮไลด์
(Dehydrohalogenation)
ปฏิกิริยา dehydrohalogenation คือ ปฏิกิริยาการขจัดอะตอมของไฮโดรเจนและ
ฮาโลเจนออกจากอัลคิลเฮไลด์ เกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีน สมการทั่วไปและตัวอย่างปฏิกิริยา
dehydrohalogenation ดังแสดง
โดยทั่วไปแล้วกลไลการเกิดปฏิกิริยาการขจัดจะมีสองแบบ คือ first-order elimination (E1) และ
second-order elimination (E2) รายละเอียดได้กล่าวไว้ในบทที่ 6 กลไกแบบ E2 เป็นกลไกที่นักเคมี
