Page 376 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 376
348 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
สังเคราะห์ชอบให้เกิดมากกว่า เพราะในการสังเคราะห์อัลคีนจริง ๆ แล้วปฏิกิริยาเกิดผ่านกลไกแบบ
E1 กลไกแบบ E1 นี้ มักมีปฏิกิริยาแข่งขันเยอะ ทำให้เกิดผลิตภัณฑ์มากกว่าหนึ่งตัว ดังนั้นในการ
เตรียมอัลคีนจากปฏิกิริยา dehydrohalogenation มักพยายามทำให้สภาวะของปฏิกิริยาเกิดแบบ
E2
ดังนั้นในปฏิกิริยา dehydrohalogenation ของอัลคิลเฮไลด์จึงมักมีการเลือกใช้เบสที่
ิ
มีขนาดใหญ่ เพื่อทำให้ร้อยละผลได้ของสารผลิตภัณฑ์สูง ๆ และลดการเกดปฏิกิริยาแข่งขันอื่น ๆ เบส
ขนาดใหญ่ที่มักใช้ในปฏิกิยา dehydrohalogenation ของอัลคิลเฮไลด์ มีดังนี้
ปฏิกิริยา dehydrohalogenation ของโบรโมไซโคลเฮกเซน เนื่องจากสารตั้งต้นเป็น
2° alkylhalide ซึ่งเป็นสารตั้งต้นที่ทำให้เกิดได้ทั้ง ปฏิกิริยาการขจัดและปฏิกิริยาการแทนที่ จึงมีการ
เลือกใช้เบสขนาดใหญ่ คือ เบส diisopropylamine การใช้เบส diisopropylamine จะลดอัตราการ
เกิดปฏิกิริยาแทนที่ลง เพราะ diisopropylamine เป็นเบสขนาดใหญ่ การจะประพฤติตัวเป็นนิวคลี-
โอไฟล์ได้ยาก ลองคิดเสมือนว่าสารตัวใหญ่ ๆ จะวิ่งไปชนอิเล็กโทรไฟล์ได้ช้า เพราะตัวมันเองตัวใหญ่มี
ความเกะกะสูง จึงได้สารผลิตภัณฑเป็น cyclohexene สูงถึง 93% ดังแสดง
์
7.3.2 ปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์ โดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
(Acid-catalyzed dehydration of an alcohol)
ปฏิกิริยาถัดมา คือ ปฏิกิริยาการขจัดน้ำหรือ dehydration ของแอลกอฮอล์ เป็นวิธีที่
มักใช้ในการเตรียมอัลคีน คำว่า dehydration หมายถึง การขจัดน้ำออกไป ปฏิกิริยาการขจัดน้ำของ
แอลกอฮอล์เป็นปฏิกิริยาที่จะทำการขจัดหมู่ OH และ H อะตอมที่ตำแหน่งเบตา (beta) ออก เกิด
สารผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีน ปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์นี้เป็นปฏิกิริยาที่สามารถผันกลับได้
ดังนั้น ในทางกลับกันเราสามารถเปลี่ยนอัลคีนให้เป็นแอลกอฮอล์ได้เช่นกัน ดังสมการทั่วไปที่แสดง
ด้านล่าง
