Page 377 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 377
อัลคีน (alkene) 349
้
ปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์นี้มักใช้กรดซัลฟูริก (H2SO4) หรือกรดฟอสฟอริกเข้มขน (H3PO4)
หรืออาจใช้ p-toluenesulfonic acid (TsOH) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเพราะสารทั้งสามนี้สามารถทำ
หน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแบบกรด (acidic catalyst) และช่วยในการดึงน้ำออกจากปฏิกิริยา
(dehydrating agents) ทำให้สมดุลเลื่อนไปทางขวาเกิดสารผลิตภัณฑ์มากขึ้น
7.3.2A ตัวอย่างปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์ โดยใช้กรดเป็นตัวเร่ง
ปฏิกิริยา
แอลกอฮอล์สามารถเกิดปฏิกิริยาการขจัดน้ำภายใต้สภาวะที่มีกรดเป็น
ตัวเร่งปฏิกิริยาดังแสดงในตัวอย่างปฏิกิริยาที่ [1] และ [2] โดยใช้กรด H2SO4 และ TsOH เป็นตัวเร่ง
ปฏิกิริยา
7.3.2B กลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์ โดยใช้กรดเป็นตัวเร่ง
ปฏิกิริยา
กลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์ โดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยานี้
หากใช้สารตั้งต้นเป็น 2 ˚ และ 3˚ แอลกอฮอล์ เกิดผ่านกลไกแบบ E1 แต่หากสารตั้งต้นเป็น 1˚
แอลกอฮอล์ จะเกิดผ่านกลไกแบบ E2 โดยชนิดของแอลกอฮอล์จะแบ่งตามจำนวนของหมู่แทนที่ (R
group) ที่เชื่อมอยู่กับคาร์บอนที่ต่อกับหมู่ OH ดังแสดง
