Page 415 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 415
อัลคีน (alkene) 387
++ วิธีพิจารณา ตำแหน่งที่ BH3 เข้าเติมที่พันธะคู่ (อย่างง่าย) ++
ตามทฤษฎีที่อธิบายการเข้าเติมของ โบรอน ที่กล่าวข้างต้น อาจเข้าใจได้ยาก แต่ในส่วนนี้จะเสนอ
วิธีคิด ที่อาจไม่ถูกต้องตามทฤษฎีมากนัก (ขอย้ำว่าตรงจุดนี้เป็นเพียงวิธิคิดที่จะทำนายสาร
ผลิตภัณฑ์ได้ แต่มันขัดกับทฤษฎีจริง ที่ระบุว่า ไม่เกิดคาร์โบแคทไอออนขึ้นในปฏิกิริยา แต่
วิธีการนี้เหมาะกับผู้ศึกษาเบื้องต้น นำไปใช้ในการแก้โจทย์ทางเคมีอินทรีย์) แต่สามารถใช้ทำนาย
การเข้าของ โบรอน ในตำแหน่งที่ถูกต้องได้ โดยเริ่มจาก เมื่อไพน์อิเล็กตรอนของพันธะคู่เข้าชนที่
BH3 จะเกิดประจุบวกที่ C ตรงจุดนี้ให้พิจารณาว่า B อะตอมเข้าตรงไหนแล้ว จะเกิดคาร์โบแคท-
ไอออนที่เสถียร โดยเมื่อ BH3 เข้าเติมที่พันธะคู่แล้ว (เข้าสร้างพันธะกับ C ตำแหน่งที่ 3) จะเกิด
คาร์โบแคทไอออนที่ตำแหน่งที่ 2 ซึ่งเสถียรกว่าตำแหน่งที่ 3 ดังแสดง
จะเห็นว่า B จะเข้าเชื่อมพันธะที่ C อะตอมที่มีหมู่แทนที่น้อยกว่า โดยเมื่อเราสามารถหาตำแหน่ง
ที่ BH3 เข้าสร้างพันธะได้ถูกต้องแล้ว เขียนลูกศรจากพันธะ B–H ไปเชื่อมที่คาร์บอนอะตอมที่ติด
ประจุบวก ดังแสดง
