Page 414 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 414
386 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
-
มีหมู่ CH3 ช่วยให้ e เพิ่มความเสถียร
ให้ partial positive charge
ไม่มีหมู่ CH3 ช่วยให้ e
-
ภาพที่ 7.14 ไฮโดรโบเรชันของอัลคีนที่ไม่สมมาตร
ี
ดังนั้น ในการสังเคราะห์ทางเคมอินทรีย์จึงมี โบรอน รีเอเจนต์ที่มีความเกะกะสูงและ
นิยมใช้ จนกระทั่งมีจำหน่ายเป็นสารเคมีสำเร็จรูป คือ 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) ซึ่ง
จะเกิดปฏิกิริยาเหมือนกับ BH3 แต่ 9-BBN จะมีความเกะกะสูงกว่าทำให้สามารถควบคุมให้เข้าเติมที่
คาร์บอนอะตอมที่หมู่แทนที่น้อยกว่าได้ดี สูตรโครงสร้างของ 9-BBN ดังแสดง
ปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชันด้วย 9-BBN
❑ ปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน B อะตอม ใน BH3 จะเข้าสร้างพันธะที่คาร์บอนอะตอมที่มีหม ู่
แทนที่น้อยกว่า
