Page 443 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 443
อัลไคน์ (alkyne) 415
-
ในสภาวะที่มีเบสแรงอย่าง NH2 อยู่ จึงถูกดึง H ที่ปลายสายโซ่อัลไคน์ขึ้นเกิดเป็น อะเซทิไลด์ไอออน
และในขั้นสุดท้ายเมื่อมีการเติมน้ำ หรือ กรด ลงไปในปฏิกิริยา อะเซทิไลด์ไอออนจะทำปฏิกิริยากับน้ำ
เกิดเป็นสารผลิตภัณฑ์อัลไคน์ pent-1-yne
8.4 ปฏิกิริยาของอะเซทิไลด์ไอออน
(Reaction of acetylide ions)
เทอร์มินอลอัลไคน์ที่มีไฮบริดไดเซชันแบบ sp ไฮโดรเจนที่ปลายสายโซ่จะมีความเป็น
3
2
กรดมากกว่า แบบ sp และ sp จึงสามารถถูกเบสที่แรงอย่าง NaNH2 ดึง H ออกไปได้ (ทบทวนบทที่
4 เรื่องกรดเบส) เกิดเป็นอัลไคน์ที่ติดประจุลบซึ่งเรียกว่า อะเซทิไลด์ไอออน (acetylide ion)
เบสแรงที่นิยมใช้ดึงโปรตอนของเทอร์มินัลอัลไคน์ออกคือ sodium amide (NaNH2) เบสอื่น ๆ เช่น
-
NaOH และ RO เป็นเบสที่ไม่แรงพอจะดึงโปรตอนของอัลไคน์ออกไปได้ ตัวอย่างด้านล่างเป็นตัวอย่าง
ที่แสดงถึงการเตรียมอะเซทิไลด์ไอออนจากเทอร์มินัลอัลไคน์ชนิดต่าง ๆ
ส่วนอินเทอร์นอลอัลไคน์จะไม่เกิดปฏิกิริยากับ NaNH2 เพราะไม่มีโปรตอนที่เป็นกรดเพียงพอให้ทำ
ปฏิกิริยา
