Page 456 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

428 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

H ของ HBr จะเติมเข้าที่
คาร์บอนฝั่งที่มี H มากกว่า

❑ เมื่อใช้ HX 2 equivalents ทำปฏิกิริยาการเติมที่อัลไคน์ H จะเข้าฝั่งเดียวกัน

❑ สารตั้งต้นเป็นเทอร์มินอลอัลไคน์ H ของ HX จะเข้าที่คาร์บอนที่อยู่ปลายสุดของสายโซ่
❑ หากใช้ HX 1 equivalents จะเกิดเป็นอัลคีน (vinyl halide)

ในการอธิบายกลไกการเกิดปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนเฮไลด์ของอัลไคน์จะใช้ปฏิกิริยา
ระหว่าง but-1-yne กับ HBr เป็นตัวอย่างในการอธิบายกลไกการเกิดปฏิกิริยา แสดงในภาพที่ 8.6
โดยปฏิกิริยานี้มีสองขั้นตอน ขั้นแรกพันธะไพน์ในอัลไคน์จะจับ H จาก HBr เกิดเป็น vinyl cation

(ขั้นนี้ไฮโดรเจนจะเข้าตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟ) หลังจากนั้น Br จะทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไพล์ เข้า
-
ชนกับ vinyl cation และเกิดเป็น vinyl bromide ในขั้นที่ 2 (step [2]) พันธะคู่ในอัลคีนจะทำหน้าที่

Mechanism 8.6 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนเฮไลด์ของอัลไคน์

Step [1] การเติม HX เพื่อเกิด vinyl halide

H เข้าทำเติมตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟ

Step [2] การเติม HX เพื่อเกิดเป็น geminal dihalide

ภาพที่ 8.6 กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนเฮไลด์ของอัลไคน์