Page 452 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 452
424 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
8.4.2C อะเซทิไลด์ไอออนทำปฏิกิริยากับคีโตน
สารประกอบคีโตนมีหมู่อัลคิลสองหมู่เกาะที่หมู่คาร์บอนิล ดังนั้นเมื่อถูกเข้า
ทำปฏิกิริยากับอะเซทิไลด์ไอออน สารตัวกลางที่เกิดขึ้นจะถูกเติมโปรตอนด้วยกรดต่อ จนได้สาร
ผลิตภัณฑ์เป็น 3° แอลกอฮอล์
ตัวอย่างปฏิกิริยาระหว่างอะเซทิไลด์ไอออนที่ทำปฏิกิริยากับคีโตน โดยใช้สารตั้งต้นเป็น cyclo-
hexanone ทำปฏิกิริยากับอะเซทิไลด์ไอออน แล้วตามด้วยด้วยกรด ได้สารผลิตภัณฑ์เป็น 1-
ethylcyclohexan-1-ol (3° แอลกอฮอล์)
ในแต่ละขั้นตอนของปฏิกิริยาระหว่าง cyclohexanone ทำปฏิกิริยากับอะเซทิไลด์ไอออน จะมี
รายละเอียดดังนี้
❑ อะเซทิไลด์ไอออน ทำปฏิกิริยากับ ฟอร์มัลดีไฮด์ จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น 1˚ แอลกอฮอล์
❑ อะเซทิไลด์ไอออน ทำปฏิกิริยากับ อัลดีไฮด์ จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น 2˚ แอลกอฮอล์
❑ อะเซทิไลด์ไอออน ทำปฏิกิริยากับ คีโตน จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น 3˚ แอลกอฮอล์
