Page 454 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 454
426 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
8.5 ปฏิกิริยาของอัลไคน์
ในหัวข้อ 8.4 ได้กล่าวถึงปฏิกิริยาของอัลไคน์ที่เกิดขึ้นตรง H ที่ติดกับ C แบบ sp ไฮบริดได-
เซชัน ซึ่งนอกจากจะเกิดปฏิกิริยาตรงตำแหน่งนี้แล้ว ปฏิกิริยาของอัลไคน์ส่วนใหญ่ยังเกิดที่พันธะไพน์
ได้ เพราะพันธะไพน์เป็นพันธะที่อ่อนแอ เกิดการแตกพันธะได้ง่าย
8.5.1 บทนำปฏิกิริยาการเติมของอัลไคน์
อัลไคน์จะเกิดปฏิกิริยาคล้าย ๆ กับอัลคีน เพราะอัลไคน์เป็นสารที่มีพันธะไพน์อยู่
เหมือนกับอัลคีน ซึ่งพันธะไพน์ของอัลไคน์จะเป็นสปีชีส์ที่มีอิเล็กตรอนมากตรงพันธะสามจึงทำหน้าที่
เป็นนิวคลีโอไฟล์ทำให้เกิดปฏิกิริยาการเติมที่พันธะไพน์ระหว่างคาร์บอนอะตอมทั้งสองของอัลไคน์
ั
ในการเกิดปฏิกิริยาการเติมที่พันธะไพน์ของอัลไคน์พนธะไพน์จะแตกตัวออกหนึ่งพนธะ
ั
ในขณะที่ พันธะซิกมาของสารที่มาเติม (A–B) จะแตกออกแล้วไปสร้างพันธะใหม่ระหว่างคาร์บอนทั้ง
สองของอัลไคน์ เนื่องจากอัลไคน์มีพันธะไพน์สองพันธะจึงอาจเกิดปฏิกิริยาการเติมได้สองครั้ง ดัง
แสดง
สำหรับปฏิกิริยาการเติมทั้งหมดที่กล่าวในบทนี้ จะแสดงตัวอย่างปฏิกิริยา ผ่าน but-1-yne เพื่อให้เห็น
ภาพรวมแบบคร่าว ๆ ได้จาก ภาพที่ 8.5
ภาพที่ 8.5 ปฏิกิริยาการเติมของ but-1-yne
