Page 476 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

448 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

Mechanism 8.12 | กลไกการเกิดปฏิกิริยารีดักชันของอัลไคน์ไปเป็นทรานส์อัลคีน

Step [1] การเติมอเล็กตรอนไปที่อัลไคน์เกิดเป็นแรดิคัล anion
ิ

Step [2] แรดิคัล anion จับโปรตอน (protonation) ให้แรดิคัล

2
ั
Step [3] เติมอิเล็กตรอนไปที่แรดิคลเกิดเป็นประจุลบบนคาร์บอนแบบ sp

carbanion แบบทรานส์เสถียรกว่า
เพราะลดความเกะกะของโมเลกุล

Step [4] ประจุลบบนคาร์บอนถูกเติมฌปรตอนเกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีน

ภาพที่ 8.12 กลไกการเกิดปฏิกิริยารีดักชันของอัลไคน์ไปเป็นทรานส์อัลคีนโดยใช้ Na/NH3 (liq.)
ปรับปรุงจาก: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry: Pearson Education, Inc.

กลไกในการเกิดปฏิกิริยารีดักชันของอัลไคน์โดยใช้ Na/NH3 (liq.) นี้ แสดง

ในภาพที่ 8.12 โดยในขั้นแรก (step [1]) จะเริ่มจากการที่อิเล็กตรอนเข้าชนที่คาร์บอนของอัลไคน์