Page 475 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลไคน์ (alkyne) 447

ตัวอย่างที่ 8.13 | ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนของอัลไคน์ไปเป็นซิสอัลคีน (ต่อ)

8.5.6C ปฏิกิริยารีดักชันของอัลไคน์ไปเป็นทรานอัลคีน
(Reduction of alkynes to trans-alkenes)

แม้ว่าตัวเร่งปฏิกิริยาของ Lindlar สามารถเตรียมซิสอัลคีนจากอัลไคน์ได้
อย่างง่ายดาย แต่มันไม่สามารถใช้เตรียมทรานส์อัลคีนได้ ในการเปลี่ยนอัลไคน์ให้เป็นทรานส์อลคีนจะ
ั
ใช้ โลหะโซเดียมผสมกับแอมโมเนียเหลว (liquid NH3) ในการทำปฏิกิริยากับอัลไคน์ ได้สารผลิตภัณฑ์
เป็น ทรานส์อัลคีน ปฏิกิริยาที่แสดงด้านล่างเป็นปฏิกิริยาทั่วไปของปฏิกิริยารีดักชันของอัลไคน์ไป

เป็นทรานส์อัลคีน

ตัวอย่างปฏิกิริยาของการเปลี่ยนอัลไคน์ไปเป็นทรานส์อัลคีน แสดงโดยใช้ oct-2-yne ทำปฏิกิริยากับ
โลหะโซเดียมในแอมโมเนียเหลว เสมือนว่า H2 เข้าเติมแบบ anti addition จะได้สารผลิตภัณฑ์เป็น
trans-oct-2-ene

ปกติแล้ว NH3 จะเป็นแก๊สที่มีจุดเดือดที่ –30 ˚C แต่เมื่อจะทำเป็นแอมโมเนียที่เป็นของเหลว จะตั้ง
ปฏิกิริยาที่อุณหภูมิประมาณ –78 ˚C โดยใช้น้ำแข็งแห้งผสมกับอะซีโตน จนแอมโมเนียเป็นของเหลว

เมื่อโลหะโซเดียมละลายใน liq NH3 จะให้อิเล็กตรอนออกมา อิเล็กตรอนนั้นจะถูกล้อมรอบด้วย
แอมโมเนียให้สารละลายสีน้ำเงิน อิเล็กตรอนที่เกิดขึ้นนี้จะช่วยรีดิวซ์อัลไคน์ให้เป็นอัลคีน ดังแสดง