Page 496 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 496
468 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
จากเกณฑ์การพิจารณาความเป็นอะโรมาติกทั้ง 4 ข้อ อาจสับสนกับคำศัพท์ระหว่างคำว่า มีความ
เป็นอะโรมาติก, ไม่เป็นอะโรมาติก และแอนติอะโรมาติก จะขอสรุปดังนี้
❑ อะโรมาติก (aromatic) สารมีโครงสร้างเป็นวง แบนราบ มีคอนจูเกตท ี่
สมบูรณ์ และมไพน์อิเล็กตรอนเป็นไปตามสูตร 4n+2
ี
❑ แอนติอะโรมาติก (antiaromatic) สารมีโครงสร้างเป็นวง แบนราบ มีคอนจูเกตท ี่
ี
สมบูรณ์ และมไพน์อิเล็กตรอนเป็นไปตามสูตร 4n
❑ ไม่เป็นอะโรมาติก (not aromatic) สารที่ขาดเกณฑในการพิจารณาความเป็นอะโรมาติก
์
ข้อใดข้อหนึ่ง จากทั้ง 4 ข้อ
ความสัมพันธ์ของคำทั้ง 3 มีความสัมพันธ์กันในแง่ความเสถียรของสาร โดยมีความสัมพันธ์ ดังนี้
❑ สารที่เป็นอะโรมาติกจะเสถียรมากกว่า สารที่ไม่เป็นอะโรมาติก ในกรณีที่ไพน์อิเล็กตรอน
เท่ากัน เช่น เบนซีน กับ hexa-1,3,5-triene มีไพน์อิเล็กตรอนเท่ากัน แต่เบนซีนเสถียรกว่า
เป็นอะโรมาติก
และเสถียรมากกว่า ไม่เป็นอะโรมาติก
❑ สารที่เป็นแอนติอะโรมาติกจะเสถียรน้อยกว่า สารที่ไม่เป็นอะโรมาติก ในกรณีที่ไพน์
อิเล็กตรอนเท่ากัน เช่น cyclobuta-1,3-diene เสถียรน้อยกว่า buta-1,3-diene (สารไม่เป็น
วง)
ิ
แอนตอะโรมาติก ไม่เป็นอะโรมาติก
และเสถียรน้อยกว่า
