Page 494 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

466 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

[2] โมเลกุลต้องแบนราบ
โมเลกุลที่แบนราบ p ออร์บิทัลจะสามารถซ้อนเหลื่อมกันได้ดี แต่หาก
โมเลกุลที่กำลังพิจารณามีโครงสร้างบิดงอหรือไม่แบนราบ การซ้อนเหลื่อมของ p
ออร์บิทัลจะไม่เกิดขึ้น ตัวอย่างเช่น cyclooctatetraene ไม่เป็นอะโรมาติก เพราะ

โครงสร้างของมันมีการบิดโค้ง ไม่แบนราบ ทำให้ p ออร์บิทัลไม่สามารถซ้อนเหลื่อม
กันได้

p ออร์บิทัลซ้อนเหลื่อมกัน
ไม่ได้ เพราะออร์บิทัลอยู่
คนละระนาบกัน

เนื่องด้วย cyclooctatetraene ไม่เป็นอะโรมาติก จึงสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมที่
พันธะคู่ได้เหมือนในอัลคีน ดังแสดง

[3] มีระบบคอนจูเกตอย่างสมบูรณ์
ระบบคอนจูเกตอย่างสมบูรณ์ หมายถึง โมเลกุลนั้นต้องมี p ออร์บิทัลที่

พร้อมจะซ้อนเหลื่อมบนทุกคาร์บอนอะตอม สารที่มีความเป็นอะโรมาติก จะมี
ระบบคอนจูเกตอย่างสมบูรณ์ เช่น เบนซีน มี p ออร์บิทัลที่ว่างอยู่ทุกอะตอมของ
คาร์บอน ทำให้เบนซีนมีความ เป็นอะโรมาติก แต่ cyclohexa-1,3-diene ไม่มี p
ออร์บิทัลที่ว่างอยู่ 2 ตำแหน่ง ส่วน 1,3,5-cycloheptatriene มีคาร์บอน 1 อะตอม
ที่ไม่มี p ออร์บิทัลที่ว่างอยู่ ดังนั้นสารทั้งสอง ไม่เป็นอะโรมาติก

p ออร์บิทัลซ้อนเหลื่อม p ออร์บิทัลซ้อนเหลื่อมกันไม่ได้ทั้งหมด
กันได้ทั้งหมด

ี
ไม่ม p
ี
ออร์บิทัล ไม่ม p ออร์บิทัล

มี p ออร์บิทัลทุก ๆ
C อะตอม