Page 495 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 467

[4] จำนวนไพน์อิเล็กตรอนเป็นไปตามกฎของ Hückel [4n+2]
สารประกอบบางชนิดเป็นไปตามเกฑณ์การพิจารณาความเป็นอะโรมาติก
ข้อ [1]-[3] ทุกประการ แต่สารเหล่านั้นไม่แสดงความเสถียรเหมือนดังที่อะโรมาติก
พึงมี เช่น cyclobuta-1,3-diene มีโครงสร้างเป็นวง โมเลกุลแบนราบและระบบ

คอนจูเกตที่สมบูรณ์ แต่กลับว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาและไม่เสถียรเหมือนสารอะโร
มาติกทั่วไป

ผ่านเกณฑ์ข้อ [1]-[3] แต่ไม่
เป็นอะโรมาติก

ในอดีตเกณฑ์การพิจารณาความเป็นอะโรมาติกมีเพียง 3 ข้อ จนกระทั่ง Erich
Hückel สังเกตเห็นปรากฏการณ์นี้ในปี ค.ศ. 1931 จึงกำหนดเกณฑ์ข้อ [4] นี้ขึ้น

เพื่อแบ่งสารเป็น อะโรมาติก และ แอนติอะโรมาติก (antiaromatic) รู้จักกันในนาม
กฎของ Hückel

กฎของ Hückel :

❑ สารอะโรมาติกต้องมีจำนวนไพน์อิเล็กตรอนเป็นไปตามสูตร 4n+2
(เมื่อ n = 0, 1, 2, 3, …)
❑ หากสารใด ๆ มีโครงสร้างเป็นวง แบนราบ และมีระบบคอนจูเกตที่

สมบูรณ์ แต่มีไพน์อิเล็กตรอนเป็นไปตามสูตร 4n สารนั้นจะถูกเรียก
ว่า แอนติอะโรมาติก (antiaromatic)

พิจารณาวงเบนซีนเป็นไปตามเกณฑ์ทั้ง 3 ข้อ และมีไพน์อิเล็กตรอนเป็น 6
อิเล็กตรอน ตรงกับสูตร 4n+2 (เมื่อแทน n = 1) ดังนั้น เบนซีนเป็น อะโรมาติก

ในขณะที่ cyclobuta-1,3-diene มีไพน์อิเล็กตรอน 4 อิเล็กตรอนซึ่งไม่เข้ากฎ 4n+2
(มีแค่ 4n อิเล็กตรอน เมื่อ n = 1) ดังนั้น cyclobuta-1,3-diene จะถูกเรียกว่า แอน
ติอะโรมาติก (antiaromatic) ดังแสดง