Page 492 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 492
464 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
พันธะ C–C ทุกพันธะ ใน
วงเบนซีนยาวเท่ากัน
หนังสือหรือแหล่งเรียนรู้บางแหล่ง จะเขียนเบนซีนเป็นวงหกเหลี่ยมและมีวงกลมอยู่ข้างใน วงกลมข้าง
ในแสดงจำนวนไพน์อิเล็กตรอนทั้ง 6 อิเล็กตรอนที่เกิดการเคลื่อนหมุนวนในวงเบนซีน ดังแสดง
เบนซีน ต้องประกอบด้วย
❑ เป็นวงหกเหลี่ยมที่มีลักษณะแบนราบ
❑ ประกอบด้วยพันธะคู่สลับกับพันธะเดี่ยว โดยมีจำนวนอย่างละ 3 พันธะ
แม้ว่าเบนซีนจะมีพันธะไพน์เหมือนอัลคีนและอัลไคน์ แต่เบนซีนจะไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมที่
พันธะคู่ในวง เพราะหากเกิดปฏิกิริยาการเติมที่พันธะคู่ในวงแล้วจะสูญเสียความเป็นอะโรมาติกไป
หรือกล่าวอีกนัยหนึ่งคือ เสียการเกิดเรโซแนนซ์ในวงไป เสมือนเป็นการลดความเสถียรของสาร วงเบน
ซีนและสารประกอบอะโรมาติกส่วนใหญ่จึงไม่เกิดปฏิกิริยาการเติม
ผลิตภัณฑ์จาก
ปฏิกิริยาการเติม
แต่เนื่องด้วยเบนซีนมีไพน์อิเล็กตรอนถึง 6 อิเล็กตรอนนี้จึงทำให้สามารถเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วย
อิเล็กโทรไฟล์ได้ (รายละเอียดจะกล่าวในหัวข้อถัดไป) ดังแสดง
ปฏิกิริยาแทนที่
H ถูกแทนที่ด้วย Br
❑ แต่ละพันธะคู่แทน 2 อิเล็กตรอน ดังนั้นเบนซีนมี 6 ไพน์อิเล็กตรอน
