Page 493 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 465

9.2 เกณฑ์การตัดสินความเป็นอะโรมาติก
(The criteria for aromaticity–Hückel’ rule)
เนื่องด้วยสารประกอบอะโรมาติกจะมีความเสถียรสูงมาก ในบางครั้งเห็นโครงสร้างที่เป็นวง

ั
มีลักษณะแบนราบและมีพนธะไพน์อาจไม่ใช่สารประกอบอะโรมาติกเสมอไป สารประกอบอะโรมาติก
ต้องมีคุณสมบัติดังต่อไปนี้ (ขาดข้อใดข้อหนึ่งไม่ได้)

[1] โมเลกุลต้องเป็นวง

[2] โมเลกุลต้องมีลักษณะแบนราบ
ี่
[3] มีระบบคอนจูเกตอย่างสมบูรณ์ (completely conjugated) หมายถึง มี p ออร์บิทัลทว่าง
้
ที่พร้อมจะซอนเหลื่อมทุกคาร์บอนอะตอม
[4] มีจำนวนไพน์อิเล็กตรอนเป็นไปตาม กฎของ Hückel, 4n+2 (รายละเอียดจะกล่าวต่อไป)

จากเกณฑ์การพิจารณาความเป็นอะโรมาติกทั้ง 4 ข้อ จะกล่าวรายละเอียดพร้อมแสดงตัวอย่างทีละ
ข้อ ดังนี้

[1] โมเลกุลต้องเป็นโครงสร้างแบบวง
เกณฑ์ข้อแรกนี้ โครงสร้างของสารที่พจารณาจะต้องเป็น วง หากโครงสร้าง
ิ
ไม่เป็นวง จะไม่เกิดการซ้อนเหลื่อมของ p ออร์บิทัล ทำให้เกิดการเรโซแนนซ์ของ

อิเล็กตรอนได้ยาก ยกตัวอย่างเช่น เบนซีนมีความ เป็นอะโรมาติก เพราะ p ออร์
บิทัลทั้งหมดของวงเบนซีนสามารถซ้อนเหลื่อมกันได้หมด แต่สาร 1,3,5-hexatriene
มีโครงสร้างไม่ได้ต่อเป็นวง สองคาร์บอนอะตอมไม่สามารถซ้อนเหลื่อมกันได้ สาร

1,3,5-hexatriene จึง ไม่เป็นอะโรมาติก (not aromatic) ดังแสดง

ไม่สามารถ
ซ้อนเหลื่อมได้

p ออร์บิทัลทุกออร์บิทัลซ้อนเหลื่อม p ออร์บิทัลที่ปลายไม่สามารถซ้อนเหลื่อม

กันหมด กันได้