Page 497 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 469

❑ สารที่ไมเป็นอะโรมาติกแต่มีโครงสร้างเป็นวง จะเสถียรเท่ากับ สารที่ไม่เป็นอะโรมาติกที่ม ี
่
โครงสร้างไม่เป็นวง ในกรณีที่ไพน์อิเล็กตรอนเท่ากัน เช่น cyclohexa-1,3-diene (สารเป็น
วง) เสถียรเท่ากับ cis-hexa-1,3-diene (สารไม่เป็นวง)

ไม่เป็นอะโรมาติก

ความเสถียรเท่ากัน

ตัวอย่างที่ 9.1 | การตัดสินความเป็นอะโรมาติก

โจทย ์ จงระบุว่าโมเลกุลหรือไอออนต่อนี้ เป็น อะโรมาติก แอนติอะโรมาติก หรือ ไม่เป็นอะโร
มาติก (กำหนดให้สารในแต่ละข้อ มีโครงสร้างแบนราบ)

วิธีคิด หากสารใดมีความเป็นอะโรมาติก จะต้องมี 1) โครงสร้างเป็นวง 2) แบนราบ 3) มีระบบ
คอนจูเกตที่สมบูรณ์ และ 4) มีไพน์อิเล็กตรอนเป็นไปตามสูตร 4n+2 และโดยปกติหาก
สารมีไพน์อิเล็กตรอนตามสูตร 4n+2 สารนั้นมักจะเป็น อะโรมาติก

a. สารในข้อ (a) นี้ ไม่เป็นอะโรมาติก เพราะ C อะตอมที่วงกลมมีไฮบริดไดเซชันแบบ
3
sp จึงไม่มี p ออร์บิทัลที่ว่างที่จะซ้อนเหลื่อมกันได้ (เกิดคอนจูเกตชันไม่ได้) และ ไพน์
อิเล็กตรอนมี 4 อิเล็กตรอน ไม่เป็นไปตามสูตร 4n+2 (ขาดคุณสมบัติความเป็นอะโร-
มาติกตามเกณฑ์ ถึง 2 ข้อ)

3
เป็น sp จึงไม่มี p ออร์บิทัลที่ว่าง
เกิดคอนจูเกตชันไม่ได้

b. สารในข้อ (b) นี้ มีโครงสร้างเป็นวง และแบนราบ แต่ละคาร์บอนอะตอมเป็น sp 2
ไฮบริดออร์บิทัล จึงเกิดการซ้อนเหลื่อมระหว่าง p ออร์บิทัลได้ (เกิดคอนจูเกตแบบ