Page 539 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 539
เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 511
ตารางที่ 9.3 เปรียบเทียบความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชันและปฏิกิริยาฟรี
เดล-คราฟท์เอซีเลชัน
ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชัน ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์เอซีเลชัน
Alkylation ไม่สามารถใช้กับเบนซีนที่มีหมู่ดึง เบนซีน ฮาโลเบนซีน (C6H5X) และเบนซีนที่
อิเล็กตรอนแรง ๆ เกาะอยู่ได้ ว่องไวต่อปฏิกิริยา จะทำปฏิกิริยา alkylation
ได้ดี
มีคาร์โบแคทไอออนเกิดขึ้นในกลไกการ Acylium ion มี resonace-stabilization จึง
เกิดปฏิกิริยาจึงอาจมีการจัดเรียงตัวใหม่เกิดขึ้น มักไม่เกิด H-shift
(อาจเกิด H-shift)
อาจเกิดการเติมหมู่อัลคิลต่อ ที่สารผลิตภัณฑ ์ ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นเป็นชนิด deactivating
(polyalkylation product) benzene จึงมักไม่เกิดปฏิกิริยาต่อ
ปรับปรุงจาก: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry. Pearson Education Limited.
ตัวอย่างที่ 9.10 | ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์เอซีเลชัน
์
โจทย จงทำนายสารตั้งต้นแอซิดคลอไรด์จากปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์เอซีเลชัน
วิธีคิด พิจารณาที่สารผลิตภัณฑ์ แล้วพยายามตัดแบ่งส่วนที่เป็นเบนซีนออกไป แล้วนำส่วนที่
เหลือใส่ Cl ก็จะสามารถหาโครงสร้างที่ถูกต้องของแอซิดคลอไรด์ในแต่ละข้อได้
