Page 557 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 557
แอกอฮอล์ 529
ตัวอย่างที่ 10.1 | ประเภทของแอลกอฮอล์ (ต่อ)
10.2 โครงสร้างและพันธะของแอลกอฮอล์ อีเธอร และอีพอกไซด์
์
โครงสร้างแอลกอฮอล์และอีเธอร์ประกอบด้วยอะตอมของออกซิเจนที่เชื่อมพันธะกับอะตอม
สองอะตอม และบนอะตอมของออกซิเจนจะมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่สองคู่ ดังนั้นออกซเจนอะตอม
ิ
จึงมี hybridization แบบ sp และมีการจัดเรียงกลุ่มอิเล็กตรอน (electron group arrangement)
3
แบบทรงสี่หน้า (ทรงสี่หน้ามีมุมพันธะ 109.5°) ทำให้รูปร่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์และอีเธอร์เป็น
แบบมุมงอ (bent shape) เหมือนรูปร่างโมเลกุลของน้ำ และมุมพันธะ C–O–C จะประมาณ 109.5°
ดังแสดงในภาพที่ 10.1
ด้วยความเกะกะของหมู่อัลคิลสองหมู่จะผลัก
กัน ทำให้มุมพันธะมากกว่า 109.5˚ เล็กน้อย
ภาพที่ 10.1 โครงสร้างของแอลกอฮอล์และอีเธอร์
แม้ว่าการจัดเรียงกลุ่มอิเล็กตรอนแบบทรงสี่หน้าจะเป็น 109.5° แต่มุมพันธะ C-O-C ของอีพอกไซด์
กลับเป็น 60° ทำให้อีพอกไซด์มีความเครียดเชิงมุมและมักว่องไวในการเกิดปฏิกิริยามากกว่าอีเธอร์
แบบโซ่ตรง โครงสร้างและมุมภายในพันธะของอีพอกไซด์แสดงในภาพที่ 10.2
