Page 582 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

554 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)

10.8.1 ปฏิกิริยารีดักชันด้วยไฮไดรด์รีเอเจนต์
(Reduction with hydride reagents)
หากนำอัลดีไฮด์หรือคีโตนทำปฏิกิริยากับ LiAlH4 หรือ NaBH4 ตามด้วยน้ำ หรือสาร
ั
ที่ให้โปรตอน อาทิ ethanol หรือกรดอ่อน ๆ ไฮไดรด์รีเอเจนต์จะสามารถรีดิวซ์หมู่คาร์บอนิลในอลดี-
ไฮด์และคีโตน ไปเป็นแอลกอฮอล์ได้สารผลิตภัณฑ์เป็น 1° และ 2° แอลกอฮอล์ตามลำดับ สมการ
ทั่วไปดังแสดง

กลไกการเกิดปฏิกิริยารีดักชันของอัลดีไฮด์และคีโตนโดยใช้โซเดียมโบโรไฮไดรด์จะ
คล้ายคลึงกัน ดังนั้นจะอธิบายกลไกนี้ โดยยกตัวอย่างจากปฏิกิริยารีดักชันของ cyclopentanone ไป
+
เป็น cyclopentanol โดยใช้ NaBH4 และใช้ ethanol เป็นแหล่งของ H และเป็นตัวทำละลาย ดัง
แสดง

กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเปลี่ยน cyclopentanone ไปเป็น cyclopentanol โดยใช้ NaBH4 นั้น จะ
แสดงในภาพที่ 10.9 ในขั้นแรก NaBH4 จะให้ H ไปเข้าทำปฏิกิริยาที่คาร์บอนอะตอมของหมู่คาร์บอ-
–
นิลทำให้พันธะไพน์ของ C=O สลายออก มีการสร้างพันธะ C-H ขึ้นมาใหม่ เกิดเป็นอัลคอกไซด์ไอออน
ื่
(alkoxide ion) หลังจากปฏิกิริยาใน step [1] สำเร็จแล้ว ปกติจะมีการเติมกรดหรือน้ำเข้าไปเพอ
protonate อัลคอกไซด์ไอออน ไปเป็น cyclopentanol (step [2], ภาพที่ 10.9)