Page 583 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 583
แอกอฮอล์ 555
Mechanism 10.9 | กลไกการเกิดปฏิกิริยารีดักชัน cyclopentanone ไปเป็น cyclopentanol
-
Step [1] ไฮไดรด์ (H) เข้าชนที่หมู่คาร์บอนิลเกิดเป็นอัลคอกไซด์ไอออน (alkoxide ion)
Step [2] อัลคอกไซด์ไอออนถูกเติมโปรตอนจาก ethanol ได้ 2˚ แอลกอฮอล์เป็นสารผลิตภัณฑ ์
ภาพที่ 10.9 กลไกการเกิดปฏิกิริยารีดักชันของ cyclopentanone ไปเป็น cyclopentanol
หากพิจารณาปฏิกิริยาสุทธิของปฏิกิริยารีดักชันของอัลดีไฮด์คีโตน ด้วยไฮไดรด์รีเอ-
เจนต์แล้วจะพบว่า เสมือนเป็นการเติม H อะตอมสองอะตอมเข้าที่ C อะตอม และ O อะตอมของหมู่
คาร์บอนิล ดังแสดง
-
❑ ปฏิกิริยานี้เป็นการเติม H (จาก NaBH4 หรือ LiAlH4) เข้าที่ C ของ C=O และเติม H +
ื
(มาจากน้ำหรือกรด) เข้าที่ O ของ C=O ปฏิกิริยาสุทธิแล้วเสมอนเป็นการเติม H2 เข้า
ที่พันธะคู่ของ C=O
10.8.1A การใช้โซเดียมโบโรไฮไดรด์
(Uses of sodium borohydride)
อย่างที่กล่าวไปข้างต้น NaBH4 เป็นตัวรีดิวซ์ที่อ่อนกว่า LiAlH4 จึงมักจะ
รีดิวซ์หมู่คาร์บอนิลที่มีความว่องไวมาก ๆ อย่างอัลดีไฮด์และคีโตนได้ หรืออาจกล่าวได้ว่า NaBH4 มี
ความจำเพราะเจาะจงในการรีดิวซ์อัลดีไฮด์และคีโตนได้อย่างดี แต่จะไม่สามารถรีดิวซ์ กรดคาร์บอกซิ-
