Page 620 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 620
592 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)
มีหมู่ฟังก์ชัน 2 หมู่เพิ่มมาที่
คาร์บอนอะตอมที่ติดกันน ี้
กรดที่นิยมใช้ คือ HCl, HBr, HI โดยเมื่ออีพอกไซด์เข้าทำปฏิกิริยากับกรดเหล่านี้จะเกิดการเติม H ที่
O อะตอมของอีพอกไซด์ ตามด้วย X เข้าสร้างพันธะที่คาร์บอนอะตอมและเปิดวงอีพอกไซด์ เกิดสาร
-
ผลิตภัณฑ์เป็น halohydrin ตัวอย่างปฏิกิริยา ดังแสดง
ี
ในบางปฏิกิริยาจะต้องการใช้ H2O และ ROH เป็นนิวคลีโอไฟล์เข้าชนเพอเปิดวงอพอกไซด์ กรณีนี้จะ
ื่
+
มีการเติมกรด H2SO4 ลงไป โดย H2SO4 จะให้ H ไปเติมที่ออกซิเจนอะตอมของอีพอกไซด์ จากนั้น
H2O หรือ ROH จะทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์มาทำปฏิกิริยา ตัวย่างปฏิกิริยาดังแสดง
H2O มีโอกาสเข้าชนที่ C อะตอมทั้งสองตำแหน่ง
ทำให้ได้ผลิตภัณฑ์เป็นอแนนทิโอเมอร์กัน
ิ
