Page 619 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 619
แอกอฮอล์ 591
ตัวอย่างที่ 10.18 | ปฏิกิริยาการเปิดวงของอีพอกไซด์ด้วยนิวคลีโอไฟล์
โจทย จงทำนายสารผลิตภัณฑ์ พร้อมแสดงสเตอริโอเคมีของสาร จากปฏิกิริยาต่อไปนี้
์
วิธีคิด
Nu เข้าตำแหน่งนี้ เพราะ C มีหมู่แทนที่น้อยกว่า
C ตำแหน่งนี้มีหมู่แทนที่น้อยกว่า
10.12.2 ปฏิกิริยาของอีพอกไซด์กับกรด
ี
หากอพอกไซด์ทำปฏิกิริยากับกรด HX จะมีขั้นตอนการเกิดปฏิกิริยาต่างจากการทำ
ปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์เล็กน้อย คือ
[1] กรดจาก HX จะเข้าเติมที่ออกซิเจนอะตอมในวงอพอกไซด์ เพื่อทำให้ออกซิเจน
ี
อะตอมนั้นเป็น leaving group ที่ดี พร้อมที่จะเปิดวงเมื่อ X เข้าทำปฏิกิริยา
-
ั
้
[2] X จาก HX จะเข้าชนที่คาร์บอนอะตอม ในทิศตรงขามกบออกซิเจนอะตอมของ
-
อีพอกไซด์ เพื่อเปิดวง ดังแสดง
