Page 618 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 618
590 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)
มีหมู่ฟังก์ชัน 2 หมู่เพิ่มมาที่
คาร์บอนอะตอมที่ติดกันน ี้
–
–
–
–
นิวคลีโอไฟล์ที่ใช้ในการเปิดวงอีพอกไซด์มักเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่แรง เช่น OH, OR, CN-, SR เป็นต้น
ซึ่งกลไกจะเกิดผ่าน SN2 ซึ่งเป็นลักษณะปกติของ SN2 ที่นิวคลีโอไฟล์จะเข้ามาทำปฏิกิริยาในทิศ
ตรงกันข้ามกับ O อะตอมในวงอีพอกไซด์ ยกตัวอย่างเช่นหากใช้นิวคลีโอไฟล์เป็น CH3O แล้วตาม
–
ด้วยน้ำ จะเกิดปฏิกิริยา ดังแสดง
นิวคลีโอไฟล์เข้าชนจากด้านล่าง หมู่ OCH3 และ OH จะอยู่
ตรงข้ามกับ leaving group ในทิศทางตรงข้ามกัน
หากกรณีที่สารอีพอกไซด์ที่ใช้ เป็นอีพอกไซด์ที่ไม่สมมาตร นิวคลีโอไฟล์จะเข้าชนที่คาร์บอนอะตอมฝั่ง
ที่ความเกะกะน้อยกว่า ตัวอย่าง ดังแสดง
C นี้หมู่แทนที่น้อยกว่า ความ
เกะกะจึงน้อยกว่าอีกด้านหนึ่ง
❑ การเปิดวงอีพอกไซด์ที่ไม่สมมาตร นิวคลีโอไฟล์ จะเข้าสร้างพันธะกับ C อะตอมที่มีหม ู่
แทนที่น้อยกว่า
