Page 621 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 621
แอกอฮอล์ 593
–
ในกรณีที่อพอกไซด์ไม่สมมาตร มาทำปฏิกิริยากับกรด HX ตัวนิวคลีโอไฟล์ X จะ
ี
–
เข้าทำปฏิกิริยาที่คาร์บอนฝั่งที่มีหมู่แทนที่มากกว่า (ให้พิจารณาให้ X เข้าที่คาร์โบแคทไอออนเสถียร)
ตัวอย่างเช่น 2,2-dimethyloxirane ทำปฏิกิริยากับ HCl หลังจากที่ออกซิเจนอะตอมถูกเติม H แล้ว
–
Cl จะเลือกเข้าทำปฏิกิริยากับคาร์บอนอะตอมที่มี partial positive charge (สาร A) เสถียรกว่า
เพราะหากสารตัวกลาง A เสถียร หมายความว่าปฏิกิริยาจะอยากเกิดผ่านสารตัวกลางนั้น ดังแสดงใน
ภาพที่ 10.21
C อะตอมตำแหน่งนี้มีหมู่แทนที่มากกว่า จะช่วยเพิ่มความเสถียร
ให้ partial positive charge ได้ดีกว่า พลังงานจึงต่ำกว่า
เกิดผลิตภัณฑ์ตัวนี้
A เสถียรกว่า B
เสถียรน้อยกว่า
ภาพที่ 10.21 การเปิดวงอพอกไซด์ที่ไม่สมมาตรด้วย HCl
ี
ในการทำปฏิกิริยากับอีพอกไซด์
❑ กรณีนิวคลีโอไฟล์ที่แรง จะเข้าชนที่ C อะตอมที่หมู่แทนที่น้อยกว่า (ความเกะกะ)
–
❑ กรณี HX, X จะเข้าชนที่ C อะตอมที่หมู่แทนที่มากกว่า (คาร์โบแคทไออนเสถียร)
