Page 651 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 651
อัลดีไฮด์และคีโตน 623
11.5.2 ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์เอซีเลชัน
(Friedel-Crafts acylation)
ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์เอซีเลชัน เป็นปฏิกิริยาที่ให้ร้อยละผลได้ (%yield) ได้ดี ใน
การเตรียมสารประกอบพวกอัลริลคีโตน เป็นปฏิกิริยาที่จะเติมหมู่ –COR ลงในวงเบนซีน โดยใช้ AlCl3
เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา แต่ก็มีข้อจำกัดคือหากมีหมู่แทนที่อยู่ก่อนแล้วในวงเบนซีนการที่จะเติมหมู่ –COR
ลงไปในวงเบนซีน หมู่แทนที่นั้นต้องเป็นหมู่ให้อิเล็กตรอน (activating group) ดังแสดง
รายละเอียดและกลไกการเกิดปฏิกิริยาได้กล่าวไว้ในบทที่ 9 หัวข้อ 9.4.13
11.5.3 ปฏิกิริยาไฮเดรชันโดยใช้ของอลไคน์
ั
ปฏิกิริยานี้จะต้องใช้อัลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ปลายทำปฏิกิริยากับ HgSO4 ใน
สารละลายกรดจะได้คีโตนออกมาเป็นสารผลิตภัณฑ์ โดยเริ่มแรกจะได้สารผลิตภัณฑ์เป็น enol ก่อน
์
แล้วจะเกิด tautomerize อย่างรวดเร็วในสภาวะกรดจนได้คีโตนเป็นสารผลิตภัณฑ
ตัวอย่างปฏิกิริยาไฮเดรชันโดยใช้ HgSO4 ใน H2SO4 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแสดงด้านล่าง
กลไกการเกิดปฏิกิริยานี้และรายละเอียดต่าง ๆ กล่าวไว้ในบทที่ 8 หัวข้อ 8.5.4
