Page 655 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 655
อัลดีไฮด์และคีโตน 627
11.5.5 การเตรียมคีโตนจากไนไทรล์
สารประกอบไนไทรล์จะมีหมู่ C≡N อยู่ในโมเลกุล โดยมันสามารถทำปฏิกิริยากับ
กรินยาร์ดรีเอเจนต์เกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นคีโตน พร้อมทั้งมีการสร้างพันธะระหว่างคาร์บอนขึ้นมาใหม่
สมการทั่วไป ดังแสดง
ตัวอย่างปฏิกิริยาระหว่างไนไทรล์กับกรินยาร์ดรีเอเจนต์ ดังแสดง
สารประกอบไนไทรล์จะมีหมู่ C≡N เวลาเจอกับนิวคลีโอไฟล์จะถูกชนเข้าทำปฏิกิริยาที่คาร์บอน
อะตอม เหมือนดังใน C=O ดังนั้นในการเปลี่ยนหมู่ไนไทรล์ให้เป็นคีโตนนั้น กลไกการเกิดปฏิกิริยาจะ
ถูกอธิบายเริ่มจากปฏิกิริยาระหว่างกรินยาร์ดรีเอเจนต์กับสารประกอบไนไทรล์ โดยกรินยาร์ดรีเอเจนต์
จะเข้าชนที่คาร์บอนของหมู่ C≡N เกิดเป็น magnesium salt of imine พอทำการเติมกรดหรือน้ำเข้า
ไปในปฏิกิริยาจะเกิดเป็น imine ออกมาก่อน จากนั้นในสภาวะที่เป็นกรดจะเกิดการไฮโดรไลท์
(hydrolyze) เปลี่ยนจาก imine ไปเป็นคีโตน (กลไกการเปลี่ยนจาก imine ไปเป็น หมู่คาร์บอนิลจะ
อธิบายในบทกรดคาร์บอกซิลิก) ดังแสดงในภาพที่ 11.8
Mechanism 11.8 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาระหว่างไนไทรล์กับกรินยาร์ดรีเอเจนต์
เกิดหลายขั้นตอน
ภาพที่ 11.8 กลไกการเกิดปฏิกิริยาระหว่างไนไทรล์กับกรินยาร์ดรีเอเจนต์
