Page 653 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 653
อัลดีไฮด์และคีโตน 625
❑ การเตรียมคีโตนจากแอซิดคลอไรด์จะใช้ R2CuLi เป็นนิวคลีโอไฟล์แทนกรินยาร์ดรีเอเจนต์
Lithium dialkylcuprates เป็นสารที่ต้องเตรียมแล้วใช้ทันที สามารถเตรียมได้จาก
ปฏิกิริยาระหว่างอัลคิลลิเทียม (2 equivalents) กับ CuI ปฏิกิริยาดังแสดง
ตัวอย่างปฏิกิริยาที่สองที่แสดงด้านล่างเป็นตัวอย่างการสังเคราะห์คีโตนจากแอซิดคลอไรด์ โดยจะเริ่ม
ตั้งแต่การเตรียม Lithium dialkylcuprates แล้วนำมาใช้เป็นนิวคลีโอไฟล์ทำปฏิกิริยากับแอซิดคลอ
ไรด์ต่อได้เป็นสารประกอบคีโตน
โจทย์ในชีวิตจริงหากเราต้องการสารผลิตภัณฑ์คีโตน เราจะเริ่มจากคีโตนตัวที่เราต้องการนั้น แล้วคิด
ย้อนกลับว่าจะสามารถเตรียมได้จากสารตั้งต้นใด ยกตัวอย่างเช่น หากต้องการเตรียม pentan-2-one
มีโอกาสที่คีโตนตัวนี้จะเตรียมได้จากสองหนทาง
ทางที่ [1] ใช้ (CH3)2CuLi ทำปฏิกิริยากับ ClCOCH2CH2CH3
ทางที่ [2] ใช้ (CH3CH2CH2)2CuLi ทำปฏิกิริยากับ CH3COCl
แผนภาพการเตรียมของทั้งสองหนทาง ดังแสดง
ทางที่ [1] ทางที่ [2]
