Page 649 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลดีไฮด์และคีโตน 621

Mechanism 11.7 | กลไกการเกิดปฏิกิริยารีดักชันไนไทรล์ด้วย DIBAL-H
Step [1] การทำปฏิกิริยากันระหว่าง ไนไทรล์ กับ DIBAl-H

Step [2] การไฮโดรไลท์ imine กลายเป็นอัลดีไฮด์

เกิดหลายขั้นตอน

ภาพที่ 11.7 กลไกการเกิดปฏิกิริยารีดักชันไนไทรล์ด้วย DIBAL-H
ปรับปรุงจาก: Ashenhurst, J. (2011). Reagent Friday: Di-Isobutyl Aluminum Hydride (DIBAL). Retrieved May 4, 2019,
from https://www.masterorganicchemistry.com /2011/08/26/reagent-friday-di-isobutyl-aluminum-hydride-dibal/

ตัวอย่างที่ 11.2 | ปฏิกิริยารีดักชันของไนไทรล์ด้วย DIBAL-H
โจทย จงทำนายสารผลิตภัณฑที่เกิดขึ้นในแต่ละขั้น จากปฏิกิริยาต่อไปนี้
์
์

วิธีคิด ในขั้นแรก CH3CH2CH2Br จะทำปฏิกิริยากับ NaCN จะเกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วยนิวคลีโอ-
ู
ไฟล์ Br จะถกแทนที่ด้วย CN เกิดเป็น CH3CH2CH2CN ดังแสดง

ในขั้นที่ 2 และ 3 เป็นปฏิกิริยารีดักชันของไนไทรล์ด้วย DIBAL-H จะให้สารผลิตภัณฑ์
ออกมาเป็น อัลดีไฮด์ ดังแสดง