Page 658 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

630 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ตารางที่ 11.2 สรุปปฏิกิริยาการเตรียมคีโตน

[1] ปฏิกิริยาออกซิเดชัน
ของ 2° แอลกอฮอล์
(หัวข้อ 10.11.2)

[2] ปฏิกิริยาฟรเดล-คราฟท์เอซเลชัน
ี
ี
(หัวข้อ 9.4.13)

[3] ปฏิกิริยาไฮเดรชันของอัลไคน์
(หัวข้อ 8.5.4)

[4] การเตรียมคีโตนจากแอซิดคลอไรด ์
(หัวข้อ 11.5.4)

[5] การเตรียมคีโตนจากไนไทรล์
(หัวข้อ 11.5.5)

11.6 ปฏิกิริยาของอัลดีไฮด์และคีโตน
ปฏิกิริยาอัลดีไฮด์หรือคีโตนมีปฏิกิริยามากมาย แต่หลัก ๆ ปฏิกิริยาจะเกิดที่หมู่คาร์บอนิล ใน
หัวข้อเริ่มจากการอธิบายถึงปฏิกิริยาทั่วไปของอัลดีไฮด์คีโตนก่อน เพื่อให้ทราบว่าอัลดีไฮด์และคีโตน

จะเกิดปฏิกิริยาที่ตำแหน่งใด และจะลงในรายละเอียดของแต่ละปฏิกิริยาต่อไป

ั
11.6.1 ปฏิกิริยาทั่วไปของอลดีไฮด์คีโตน
โดยปกติแล้วอัลดีไฮด์คีโตนจะมีจุดที่เกิดปฏิกิริยาอยู่สองตำแหน่ง จุดแรกคือที่หมู่
คาร์บอนิล และอีกจุดหนึ่งคือที่ตำแหน่งอลฟาคาร์บอน (คาร์บอนอะตอมที่ติดกับหมู่คาร์บอนิล)
ั

11.6.1A ปฏิกิริยาทั่วไปที่ตำแหน่งคาร์บอนิล
คาร์บอนอะตอมของหมู่คาร์บอนิลจะมีความเป็นอิเล็กโทรฟิลิกสูง

(ทบทวนหัวข้อ 11.2) หากมีนิวคลีโอไฟล์เข้ามาทำปฏิกิริยาจะเข้าชนที่คาร์บอนอะตอมของหมู่คาร์-
บอนิลนี้ และมักมีการเติมกรดหรือน้ำลงในปฏิกิริยาเพื่อทำให้ออกซิเจนที่ติดลบเป็นกลาง ปฏิกิริยา
ทั่วไปดังแสดง