Page 660 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

632 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

มาให้โปรตอนจะทำให้คาร์บอนอะตอมของหมู่คาร์บอนิลมีความเป็นบวกมากขึ้นช่วยเร่งให้นิวคลีโอ
ไฟล์เข้าชนได้ดี จากนั้นนิวคลีโอไฟล์ที่เป็นกลางจะเข้ามาชนและสร้างพันธะที่คาร์บอนอะตอมของหมู่
+
คาร์บอนิล (step [2], ภาพที่ 11.10) และเกิดการขจัด H ออกได้สารผลิตภัณฑ์เกิดขึ้น ดังแสดงใน
step [3] ภาพที่ 11.10

Mechanism 11.10 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาทั่วไปของปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอไฟล์โดยมีกรด
เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

+
step [1] เติม H ที่ออกซิเจนอะตอม

+
step [2]–[3] การเติมนิวคลีโอไฟล์และการขจัด H ออก

การเติมนิวคลีโอไฟล์ การขจัด H ออก
+

ภาพที่ 11.10 กลไกการเกิดปฏิกิริยาทั่วไปของปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอไฟล์โดยมีกรดเป็นตัวเร่ง

ปฏิกิริยา
ปรับปรุงจาก: Smith, J. 2010. Organic Chemistry. McGraw-Hill Education.

ั
11.6.1B ปฏิกิริยาทั่วไปที่ตำแหน่งอลฟาคาร์บอน
ตำแหน่งอัลฟาคาร์บอน (alpha carbon) คือ คาร์บอนอะตอมที่ติดกับหมู่

คาร์บอนิล ดังแสดง

อัลฟาคาร์บอน

ไฮโดรเจนอะตอมที่ตำแหน่งอัลฟาคาร์บอนนี้จะมีความเป็นกรดสูงมาก เพราะเมื่อ H หลุดออกไป จะ

เกิดเป็นประจุลบขึ้นที่อัลฟาคาร์บอนซึ่งจะได้ความเสถียรอันเป็นผลจากเรโซแนนซ์ หากคู่เบสเสถียร
สารนั้นจะเป็นกรดที่แรง (ทบทวนบทที่ 5) ดังนั้นหากอัลดีไฮด์คีโตนทำปฏิกิริยากับเบสบางครั้งอาจ