Page 663 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 663
อัลดีไฮด์และคีโตน 635
-
11.6.3 ปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอไฟล์โดยใช้ไฮไดรด์ (H ) เป็นนิวคลีโอไฟล์
-
รีเอเจนต์ที่จะให้ไฮไดร์ดไอออน (H)เป็นนิวคลีโอไฟล์เข้าชนที่คาร์บอนของหมู่คาร์-
บอนิลได้กล่าวไปในบทที่ 10 หัวข้อ 10.8 นั่นคือ NaBH4 ซึ่งเป็นตัวรีดิวซ์ที่เหมาะสมในการเปลี่ยน
-
อัลดีไฮด์คีโตนให้กลายเป็นแอลกอฮอล์ โดย NaBH4 จะให้ H ทำปฏิกิริยากับหมู่คาร์บอนิลได้เป็น
อัลคอกไซด์ (alkoxide) ตามด้วยการเติมโปรตอนที่ออกซิเจนอะตอม จะได้สารผลิตภัณฑ์เป็น
แอลกอฮอล์ ดังแสดง
11.6.4 ปฏิกิริยาการเติมไซยาไนด์: ไซยาโนไฮดริน
(Nucleophilic addition of cyanide: Cyanohydrin)
–
ปฏิกิริยาการเติมไซยาไนด์ ( :CN) ลงในอัลดีไฮด์คีโตนจะได้สารผลิตภัณฑ์เป็น
ไซยาโนไฮดริน (ไซยาโนไฮดริน คือ สารอินทรีย์ที่มีหมู่ OH และหมู่ CN เกาะที่คาร์บอนตัวเดียวกัน)
ซึ่งสามารถเตรียมได้โดยให้อัลดีไฮด์หรือคีโตนทำปฏิกิริยากับ NaCN ในสภาวะที่มีกรดแก่อย่าง HCl
ดังแสดงในสมการ
ปฏิกิริยาสุทธิของปฏิกิริยานี้เสมือนมีการเติม HCN เข้าไปที่หมู่คาร์บอนิล โดยหมู่ CN เข้าไปสร้าง
พันธะ C—CN ขึ้นมาใหม่ ตัวอย่างของปฏิกิริยาการเตรียมไซยาโนไฮดริน ดังแสดง
