Page 709 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 681

Mechanism 12.7 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของไนไทรล์ในสภาวะเบส

-
Part 1 การเติมนิวคลีโอไฟล์ (OH) เข้าไปที่ C≡N เกิดเป็น imidic acid

Part 2 ขั้น tautomerization ไปเป็นเอไมด์

Part 3 ไฮโดรไลซิส 1° เอไมด์ไปเป็นกรดคาร์บอกซิลิก (กลไกจะแสดงในหัวข้อ 13.10.1B)

ภาพที่ 12.7 กลไกการเกิดปฏิกิริยาของการเปลี่ยนไนไทรล์ไปเป็นเอไมด์ในสภาวะเบส
ปรับปรุงจาก: Smith, J. (2010). Organic Chemistry: McGraw-Hill Education.

จากกลไกการเกิดปฏิกิริยาของการเปลี่ยนไนไทรล์ไปเป็นเอไมด์ (ภาพที่ 12.7) ใน
ส่วนที่สองจะมีการเกิด tautomerization เกิดขึ้น การเกิด tautomerization จาก imidic acid ไป
เป็นเอไมด์นั้นจะคล้ายคลึงกับคีโตนกลายเป็นอีนอล (ทบทวน tautomerization บทที่ 8 หัวข้อที่

ั
8.5.4A) และสามารถเกิดขึ้นได้ทั้งในกรดและในเบส tautomer ทั้งสองจะมีเพียงตำแหน่งของพนธะคู่
และ H เท่านั้นที่แตกต่างกัน