Page 712 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 712
684 กรดคาร์บอกซิลิก
ตัวอย่างที่ 12.4 | ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของไนไทรล์ (ต่อ)
วิธีคิด
12.4.6 ปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจนลงในเมทิลคีโตน: ปฏิกิริยาฮาโลฟอร์ม
(Halogenation of methyl ketones: Haloform reaction)
เมทิลคีโตน (methyl ketone) คือ คีโตนที่มีหมู่ methyl (–CH3) เกาะอยู่อย่างน้อย
หนึ่งหมู่ที่หมู่คาร์บอนิล โดยหากใช้เมทิลคีโตนนี้ทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน (Cl2, Br2, I2) โดยใช้ฮาโลเจน
ทำปฏิกิริยามากเกินพอในสารละลายเบส จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น คาร์บอกซิเลท ไอออน ซึ่งปฏิกิริยา
นี้มีชื่อเรียกอีกอย่างว่า ปฏิกิริยาฮาโลฟอร์ม (haloform reaction) ปฏิกิริยาทั่วไป ดังแสดง
พันธะ C–C ตรงนี้ที่ถูกตัดพันธะ
ปฏิกิริยาสุทธิเสมือนเป็นการทำลายพันธะ CO—CH3 แล้วเกิดสารผลิตภัณฑ์สองผลิตภัณฑ์ คือ คาร์
บอกซิเลทไอออน และ CHX3 ซึ่งมักถูกเรียกว่า ฮาโลฟอร์ม (haloform) ตัวอย่างปฏิกิริยานี้ ดังแสดง
สีเหลือง
