Page 714 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 714
686 กรดคาร์บอกซิลิก
ตัวอย่างที่ 12.5 | ปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจนลงในเมทิลคีโตน: ปฏิกิริยาฮาโลฟอร์ม
โจทย จงทำนายว่าสารในข้อใดต่อไปนี้จะเกิดตะกอนสีเหลืองเมื่อทำการทดสอบไอโอโดฟอร์ม
์
พร้อมทั้งเขียนสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นด้วย
วิธีคิด สารที่จะให้ผลทดสอบกับปฏิกิริยาไอโอโดฟอร์มจะต้องมีหมู่ CH3 เกาะอยู่อย่างน้อย 1
หมู่ที่หมู่คาร์บอนิล หากลองเขียนโครงสร้างสารทั้ง 3 แล้วจะพบว่า เฉพาะสารในข้อ a
เท่านั้นที่มีหมู่ CH3 ที่ตำแหน่งอลฟาคาร์บอน ดังนั้นสาร a จะให้ตะกอนสีเหลืองของ
ั
HCI3 เกิดขึ้น ดังแสดง
ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น คือ
ในกรณีที่สารตั้งต้นคีโตนไม่มีหมู่เมทิลอยู่ แต่ต้องมาทำปฏิกิริยาฮาโลฟอร์ม ปฏิกิริยายังคง
เกิดได้ เพียงแต่สารผลิตภัณฑ์จะไม่ได้เป็นคาร์บอกซิเลทไอออน แต่จะได้เป็น α-haloketone (คีโตนที่
มีอะตอมของธาตุหมู่ 7A เกาะที่อัลฟาคาร์บอนของคีโตน) แทน โดยจะเกิดการแทนที่อะตอมของฮาโล
เจนที่อัลฟาคาร์บอนตามจำนวนไฮโดรเจนอะตอมที่อัลฟาคาร์บอน ตัวอย่างดังแสดง
ั
ตำแหน่งอลฟาคาร์บอนมี H อยู่ 2
อะตอม เมื่อทำปฏิกิริยาฮาโลฟอร์มแล้ว
Br อะตอมจะแทนที่ H ทั้ง 2 อะตอม
