Page 730 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 730
702 กรดคาร์บอกซิลิก
จะเห็นว่าปฏิกิริยาการเปลี่ยนกรดคาร์บอกซิลิกไปเป็นเอไมด์นั้น เกี่ยวข้องกับสองขั้นตอน คือ
[1] ปฏิกิริยากรดเบสระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับเอมีนได้เกลือแอมโมเนียมของคาร์บอกซิเลท
ไอออน
[2] ปฏิกิริยาการขจัดน้ำ ที่อณหภูมิสูง
ุ
ในขั้นที่ใช้อุณหภูมิสูงอาจมีผลทำให้ร้อยละผลได้ของปฏิกิริยาต่ำ และทำปฏิกิริยาในสภาวะที่รุนแรง
ตัวอย่างปฏิกิริยานี้แสดงด้านล่าง
อย่างไรก็ตามปฏิกิริยานี้ไม่นิยมใช้เตรียมเอไมด์ เพราะได้ผลได้ของผลิตภัณฑ์ต่ำ และใช้ความร้อน
สภาวะที่รุนแรงในการเตรียม
12.6.5A ปฏิกิริยาการเปลี่ยนกรดคาร์บอกซิลิกไปเป็นเอไมด์โดยใช้ DCC
จากปัญหาการเตรียมเอไมด์ข้างต้น นักเคมีจึงคิดค้นวิธีการที่จะทำ
ปฏิกิริยาที่ไม่รุนแรงและให้ปริมาณผลิตภัณฑ์ที่สูงขึ้น (ร้อยละผลได้สูง) จึงได้มีการใช้รีเอเจนต์
dicyclohexylcarbodiimide (DCC) เข้าช่วยในการทำปฏิกิริยา โครงสร้างของ DCC ดังแสดง
DCC นี้จะช่วยเปลี่ยน OH ของหมู่ COOH ให้กลายเป็น leaving group ที่ดี ปฏิกิริยาสุทธิเสมือน
DCC ไปช่วยดึงน้ำออกจากปฏิกิริยา ดังนั้น DCC จึงทำหน้าที่เป็นตัวดึงน้ำออกจากปฏิกิริยา
(dehydrating agent) ดังแสดง
