Page 729 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 729
เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 701
ตัวอย่างที่ 12.9 | ปฏิกิริยา Fisher เอสเทอริฟิเคชัน
โจทย จงทำนายสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาต่อไปนี้
์
วิธีคิด กรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์โดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะเกิดสาร
ผลิตภัณฑ์เป็นเอสเทอร์
ในข้อ b. จะเห็นว่าสารตั้งต้นมีเพียงโมเลกุลเดียว ดังนั้นให้พิจารณาว่าอาจเกิดเอสเทอริ-
ฟิเคชันภายในโมเลกุล โดยให้เริ่มนับอะตอมจาก คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิล จนไปสิ้นสุด
ที่ ออกซิเจนอะตอมของ OH หากนับได้ 5 อะตอมหมายความว่า จะฟอร์มเอสเทอร์วง 5
เหลี่ยม
12.6.5 ปฏิกิริยาการเปลี่ยนกรดคาร์บอกซิลิกไปเป็นเอไมด์
(Conversion of RCOOH to RCONR'2)
ปกติแล้วการเปลี่ยนกรดคาร์บอกซิลิกให้กลายเป็นเอไมด์ จะทำได้โดยให้กรดคาร์-
บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย (NH3) 1˚ เอมีน หรือ 2˚ เอมีนนั้น จะทำปฏิกิริยาได้ยาก
เนื่องจากกรดคาร์บอกซิลิกมีคุณสมบัติเป็นกรด และเอมีนมีคุณสมบัติเป็นเบส ดังนั้นในขั้นแรกจะ
เกิดปฏิกิริยากรดเบสก่อน ได้เกลือแอมโมเนียมของคาร์บอกซิเลทไอออน (step [1]) จากนั้นทำ
ปฏิกิริยาขจัดน้ำโดยให้ความร้อนสูง ๆ (มากกว่า 100 °C) ถึงจะได้เอไมด์ออกมา ดังแสดง
