Page 739 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 711

ปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชันจะพบมากในปฏิกิริยาของร่างกาย โดยเกี่ยวข้องกับ
กระบวนการปลดปล่อย CO2 ในวัฏจักรเครบส์ (Krebs cycle) เช่น สาร oxalosuccinic acid จะ
เกิดปฏิกิริยาคาร์บอกซิเลชันในวัฏจักรเครบส์ให้ CO2 และ -ketoglutaric acid ซึ่งจะพบว่า
oxalosuccinic acid นั้น มีหมู่คาร์บอนิลที่ตำแหน่งเบต้าคาร์บอนเช่นกัน ปฏิกิริยาดังแสดง

ปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชันไม่ได้เกิดแต่ในกรณีที่มีหมู่คาร์บอนิลของอัลดีไฮด์คีโตนอยู่ที่ตำแหน่งเบต้า
เท่านั้น แต่สามารถเกิดได้ในกรณีที่ตำแหน่งเบต้าคาร์บอนเป็นหมู่คาร์บอนิลของกรดคาร์บอกซิลิก

ตัวอย่างเช่น การเกิดปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชันของ malonic acid ที่สามารถเกิดปฏิกิริยาดีคาร์บอก
ซิเลชันที่อุณหภูมิเหนือจุดหลอมเหลวเล็กน้อย (จุดหลอดเหลวของ malonic acid อยู่ในช่วง 135–
137 ˚C)

กลไกการเกิดปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชันเปลี่ยน malonic acid ไปเป็น ethanoic acid และ CO2
แสดงในภาพที่ 12.18

Mechanism 12.18 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชันของ malonic acid

ภาพที่ 12.18 กลไกการเกิดปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชันของ malonic acid
ปรับปรุงจาก: Brown, W. H., Foote, C. S., Iverson, B. L., & Anslyn, E. (2011). Organic Chemistry. Cengage Learning.