Page 737 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 737
เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 709
-
ที่สาม ตัว LiAlH4 ที่มีในปฏิกิริยาอย่างมากเกินพอจะให้ H เข้าชนที่หมู่คาร์บอนิลของอัลดีไฮด์ เกิด
เป็นลิเทียมอัลคอกไซด์ (lithium alkoxide) (step [4]) เมื่ออัลคอกไซด์จับกับโปรตอนจากน้ำหรือ
กรดก็จะได้แอลกอฮอล์ออกมา (step [5])
ตัวอย่างที่ 12.12 | ปฏิกิริยารีดักชันของกรดคาร์บอกซิลิก
์
โจทย จงทำนายสารผลิตภัณฑ์ที่ถูกต้องจากปฏิกิริยาต่อไปนี้
วิธีคิด ปฏิกิริยารีดักชันของกรดคาร์บอกซิลิก ด้วย LiAlH4 จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็นแอลกอฮอล์
การรีดิวซ์กรดคาร์บอกซิลิกให้หยุดเพียงอัลดีไฮด์สามารถทำได้ยากมาก ส่วนใหญ่ใช้วิธีทางอ้อม คือ จะ
พยายามเปลี่ยนหมู่ COOH ให้กลายเป็น COCl ก่อน โดยให้กรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับ SOCl2
แล้วจึงให้ทำปฏิกิริยากับ LiAlH(O-t-Bu)3 (ทบทวนหัวข้อ 11.4.5A) จึงจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นอัลดีไฮด์
ตัวอย่างดังแสดง
