Page 736 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

708 กรดคาร์บอกซิลิก

Mechanism 12.16 | ปฏิกิริยารีดักชันของกรดคาร์บอกซิลิกไปเป็น 1° แอลกอฮอล์
Part 1 ปฏิกิริยากรดเบสระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับ LIAlH4

Part 2 ขั้นเติม H และการขจัด leaving group ออกเกิดเป็นอัลดีไฮด์

Part 3 รีดิวซ์อัลดีไฮด์ได้แอลกอฮอล์

ภาพที่ 12.16 ปฏิกิริยารีดักชันของกรดคาร์บอกซิลิกได้เป็น 1° แอลกอฮอล์
ปรับปรุงจาก: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry. Pearson Education Limited.

กลไกการเกิดปฏิกิริยารีดักชันของกรดคาร์บอกซิลิกด้วย LiAlH4 นี้ แสดงในภาพ
12.16 ตัว กลไกการเกิดปฏิกิริยานี้จะแบ่งเป็น 3 ส่วน ส่วนแรกจะเป็นการทำปฏิกิริยากรดเบสของ
-
กรดคาร์บอกซิลิกและ LiAlH4 โดย LiAlH4 จะให้ไฮไดรด์ (H)ออกมา ไฮไดรด์จะทำหน้าที่เป็นเบสดึง
โปรตอนของหมู่ COOH ออกมาเกิดเป็น ลิเทียมคาร์บอกซิเลท แก๊สไฮโดรเจน และ AlH3 ออกมาเป็น
by-product (step [1]) ในส่วนที่สองจะเป็นการเปลี่ยนคาร์บอกซิเลทไอออนให้เป็นอัลดีไฮด์ โดยเริ่ม
-
จาก AlH3 จะให้ H เข้าชนที่คาร์บอนอะตอมของหมู่คาร์บอนิล และ Al จะเชื่อมพันธะกับออกซิเจน
อะตอมเกิดเป็น O–AlH2 (step [2]) ประจุลบบนออกซิเจนอะตอมของอีกอะตอมหนึ่งจะเคลื่อนมา
สร้างพันธะไพน์และไล่ O–AlH2 ออกเป็น leaving group เกิดเป็นอัลดีไฮด์ (step [3]) จากนั้นในส่วน