Page 783 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 783
เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 755
ตัวอย่างที่ 13.8 | ปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชัน
โจทย จงทำนายสารผลิตภัณฑ์ จากปฏิกิริยาต่อไปนี้
์
วิธีคิด ปฏิกิริยาในข้อนี้เป็นปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชัน ซึ่งปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชัน
เป็นการแทนที่ หมู่ OR′ ในเอสเทอร์ ด้วย แอลกอฮอล์อีกตัวที่เติมลงไปทำปฏิกิริยา ดังนั้น
์
ปฏิกิริยานี้จะได้สารผลิตภัณฑ ดังแสดง
13.9.4 ปฏิกิริยาการเปลี่ยนเอสเทอร์เป็นเอไมด์
เอสเทอร์มีความว่องไวมากกว่าเอไมด์ จึงสามารถทำปฏิกิริยากับเอมีนเปลี่ยนไปเป็น
–
–
–
เอไมด์ได้ เพราะ NH2 เป็นเบสที่แรงกว่า OR นั่นหมายความว่า OR เป็น leaving group ที่ดีกว่า
(ทบทวนหัวข้อ 13.6.2) ดังนั้น เมื่อนำเอสเทอร์มาทำปฏิกิริยา NH3 หรือ 1˚ เอมีน หรือ 2˚ เอมีน จะ
ให้สารผลิตภัณฑ์เป็น 1˚ เอไมด์ 2˚ เอไมด์ และ 3˚ เอไมด์ ตามลำดับ ดังแสดง
