Page 192 - เคมีสำหรับครู 2

168 เคมีอินทรีย์

ไอโซเมอร์โครงสร้าง (structural isomer) คือ ไอโซเมอร์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน

แต่มีการจัดเรียงตัวของโครงสร้างสารแตกต่างกัน ยกตัวอย่างเช่น butane มีสูตรโมเลกุลเป็น C4H10
แต่เราสามารถเขียนโครงสร้างลิวอิสของ butane ได้เป็น 2 โครงสร้างดังนี้

ทั้งโครงสร้าง A และ B มีสูตรโมเลกุลเป็น C4H10 แต่มีการจัดเรียงตัวของโครงสร้างสารแตกต่างกัน นั่น
หมายความว่า butane มีไอโซเมอร์โครงสร้าง 2 ไอโซเมอร์

ลองพิจารณาสาร pentane ซึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น C5H12 หากถามว่ามีกี่ไอโซเมอร์
นั้น ขั้นแรก ให้ลองเขียนโครงของคาร์บอนโซ่ตรงก่อน คำว่าโครงของคาร์บอน (carbon skeleton)
หมายถึง ให้เขียนแสดงเฉพาะ C อะตอมต่อกัน โดยไม่แสดง H อะตอม ในกรณีของ pentane จะ
เขียนได้ดังแสดง

ไอโซเมอร์ตัวที่ 1 ของ C5H12

จากนั้นลองตัดคาร์บอน ซ้ายสุด หรือ ขวาสุด (เลือกข้างใดข้างหนึ่ง) มาลองต่อตำแหน่งที่ 2 เพื่อให้ได้
ไอโซเมอร์ใหม่ (หากต่อที่ตำแหน่งที่ 1 ก็จะได้สารที่มีโครงสร้างเหมือนไอโซเมอร์ 2) จะได้ไอโซเมอร์ตัว

ที่ 2 ดังแสดง

ไอโซเมอร์ตัวที่ 2 ของ C5H12

จากโครงของคาร์บอนของไอโซเมอร์ตัวที่ 2 นั้น จะลองตัดคาร์บอนด้านซ้ายของคาร์บอนตำแหน่งที่ 1

ื่
แล้วลองต่อที่ตำแหน่งที่ 2 เพอให้ได้ไอโซเมอร์ตัวใหม่ ในกรณีนี้ไม่สามารถเอามาต่อที่ตำแหน่งที่ 3 ได้
เพราะจะทำให้ได้ไอโซเมอร์ตัวเดิม คือ ไอโซเมอร์ตัวที่ 2 จะได้ดังแสดง