Page 195 - เคมีสำหรับครู 2

เคมีสำหรับครู 2 (Chem. for teachers 2) 171

คาร์บอนอะตอม การที่เบนซีนมีความยาวพันธะอยู่ระหว่างพันธะเดี่ยวและพันธะคู่นี้ เนื่องจาก
อิเล็กตรอนในวงเบนซีนมีการเคลื่อนที่ไปมาภายในวง ซึ่งทำให้มีโครงสร้างเรโซแนนซ์ โครงสร้างของ
เบนซีนดังแสดงในภาพที่ 5.4

ภาพที่ 5.4 โครงสร้างของเบนซีน

เบนซีน ในที่นี้เป็นสารประกอบประเภทอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ไม่ใช่เบนซิน (gasoline) ที่เป็น
น้ำมันเชื้อเพลิง สารอินทรีย์ใด ๆ ที่มีเบนซีนเป็นองค์ประกอบ นั่นหมายความว่าสารนั้น คือ อะโร-
มาติกไฮโดรคาร์บอน

5.2.9 ปฏิกิริยาสำคัญของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

ปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ในหัวข้อนี้นั้นจะแบ่งตามชนิดของ
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน โดยเริ่มจากปฏิกิริยาของอัลเคน อัลคีน อัลไคน์ และตามด้วยปฏิกิริยา
ของเบนซีน ในการอธิบายปฏิกิริยาแต่ละชนิด อาจจะมีการใช้หมู่ R ในการแสดงถึงหมู่ที่ไม่ว่องไวใน

การเกิดปฏิกิริยา หรือ อาจมองว่า หมู่ R แทน หมู่อัลคิล

5.2.9.1 ปฏิกิริยาของอัลเคน
5.2.9.1A ปฏิกิริยาสันดาป (Combustion reaction)

อัลเคนสามารถเกิดปฏิกิริยาการสันดาป ภายใต้สภาวะที่มี
ออกซิเจน ซึ่งจะเป็นปฏิกิริยาที่คายพลังงานออกมา และจะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น CO2 และ H2O
ตัวอย่างปฏิกิริยาดังแสดง

◦
CH4(g) + 2O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(l) ∆H = -890.4 kJ/mol
◦
2C2H6(g) + 7O2(g) → 4CO2(g) + 6H2O(l) ∆H = -3,119 kJ/mol

5.2.9.1B ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชัน (Halogenation)
ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชันของอัลเคน เป็นปฏิกิริยาแทนที่ชนิดหนึ่ง ที่
มีการแทนที่ H อะตอมในโมเลกุลของอัลเคนด้วย อะตอมของธาตุหมู่ 7A (Cl, Br, I) ยกตัวอย่างเช่น
ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชันของมีเทน ที่ให้มีเทนทำปฏิกิริยากับแก๊ส Cl2 จากนั้นให้ความร้อนและแสงเป็น

ตัวกระตุ้น จะเกิดสารผลิตภัณฑ์เป็น methyl chloride สมการเคมีดังแสดง