Page 196 - เคมีสำหรับครู 2

172 เคมีอินทรีย์

CH4(g) + Cl2(g) → CH3Cl(g) + HCl(g)
methyl chloride

ในบางกรณีที่ใส่ Cl2 เข้าไปในปฏิกิริยามากเกินพอ หรือใส่มากกว่าปริมาณของมีเทนมากๆ หรือควบคุม
ระยะเวลาที่ทำปฏิกิริยาผิดพลาด อาจทำให้เกิดการแทนที่ของ Cl ต่อไปเรื่อยๆ เช่น เมื่อเกิด methyl
chloride ขึ้นในปฏิกิริยาแล้ว อาจถูกแทนที่ต่อด้วย Cl อะตอม กลายเป็น CH2Cl2 จนท้ายที่สุด H
่
ของมีเทนถูกแทนที่ด้วย Cl จนหมดเกิดเป็น carbon tetrachloride ตัวอย่างการเกิดปฏิกิริยาเมือใส่
Cl2 มากเกินพอดังแสดง

CH3Cl(g) + Cl2(g) → CH2Cl2 (l) + HCl(g)

Dichloromethane

CH2Cl2(l) + Cl2(g) → CHCl3 (l) + HCl(g)
chloroform

CHCl3(l) + Cl2(g) → CCl4 (l) + HCl(g)
Carbon tetrachloride

5.2.9.2 ปฏิกิริยาของอัลคีน
เนื่องด้วยอัลคีนมีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุลและจัดเป็นไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว
ิ
จึงสามารถเกดปฏิกิริยาการเติม (addition reaction) ที่ตำแหน่งพันธะคู่ได้

5.2.9.2A ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน (hydrogenation reaction)
ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน เป็นปฏิกิริยาที่มีการเติม H อะตอม
จำนวน 2 อะตอม เข้าไปที่พันธะคู่ของอัลคีน โดยให้อัลคีนทำปฏิกิริยากับแก๊ส H2 โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยา
โลหะ เช่น Pt หรือ Pd/C จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นอัลเคนออกมา ตัวอย่างปฏิกิริยาดังแสดง

5.2.9.2B ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชัน (halogenation reaction)
ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชันของอัลคีน เป็นปฏิกิริยาที่มีการเติมอะตอม

ของหมู่ฮาโลเจน (X แทน Cl, Br หรือ I) จำนวน 2 อะตอม เข้าไปที่พันธะคู่ของอัลคีน โดยให้อัลคีนทำ
ปฏิกิริยากับ X2 จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นสารประกอบจำพวกฮาโลอัลเคนออกมา ยกตัวอย่างเช่น เมื่อนำ
propene ทำปฏิกิริยากับ Br2 จะได้ 1,2-dibromopropane ออกมา ปฏิกิริยาดังแสดง