Page 207 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 207
สเตอริโอเคมี (Stereochemistry) 179
ตัวอย่างที่ 4.15 | การหาจำนวนสเตอริโอที่เป็นไปได้ในกรณีที่สารมีโครงสร้างเป็นวง (ต่อ)
ทำการวาดภาพสะท้อนในกระจกของสเตอริโอไอโซเมอร์ A จะได้
จะเห็นว่าทั้งสเตอริโอไอโซเมอร์ A และ B เป็นภาพสะท้อนในกระจกซึ่งกันและกัน แต่
ซ้อนทับกันไม่สนิท ดังนั้น A และ B เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์
[3] ทำการสลับตำแหน่งของหมู่แทนที่รอบไครัลเซ็นเตอร์ของ A เพียงหนึ่งตำแหน่ง จะ
ได้สเตอริโอไอโซเมอร์ C จากนั้น วาดภาพสะท้อนในกระจกกำหนดเป็นสเตอริโอไอโซ-
เมอร์ D แล้วพิจารณาว่า C กับ D ซ้อนทับกันได้สนิทหรือไม่ ดังแสดง
จะเห็นว่า เมื่อยก C มาทับ D ก็ทับกันไม่สนิท และเมื่อหมุน C (ไม่ว่าจะหมุนทิศทางใด
ั
ก็ตาม) C ก็ไม่สามารถทับกบ D ได้สนิท ดังนั้น C และ D เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์กัน
และเมื่อพิจารณาคู่อื่นๆ แล้วพบว่ามีไดแอสเตอริโอไอโซเมอร์ 4 คู่ คือ [A C], [A D],
[B C], [B D]
ดังนั้น ในข้อนี้มีจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ 4 ไอโซเมอร์
และสรุปได้ว่า คู่อิแนนทิโอเมอร์ มี [A B], [C D]
คู่ไดแอสเตอริโอมอร์ มี [A C], [A D], [B C], [B D]
