Page 231 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 231
กรดเบสและปฏิกิริยาเบื้องต้นของสารอินทรีย์ 203
ตัวอย่างที่ 5.2 | การเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์ (ต่อ)
เกินออกเตตเลย ซึ่งไม่ขัดกับการเขียนโครงสร้างลิวอิส หางลูกศรเคลื่อนจากแหล่งที่มี
อิเล็กตรอน (อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน O อะตอม) ไปสร้างพันธะไพน์ หลังจากนั้นเมื่อ
พิจารณาประจุฟอร์มอลของทุกอะตอมเท่ากับศูนย์ ยกเว้น O มีประจุ +1
อิเล็กตรอนเคลื่อนไปสร้างพันธะไพน ์
ทำให้คาร์บอนอะตอมครบ 8 อิเล็กตรอน
ข้อ (b) จากโครงสร้างที่แสดงในข้อ (b) คาร์บอนอะตอมติดประจุลบและมีอิเล็กตรอนคู่
โดดเดี่ยวอยู่บนอะตอมของคาร์บอน อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวนี้สามารถเคลื่อนลงมาสร้าง
พันธะคู่ระหว่าง C และ C และอิเล็กตรอนในพันธะคู่ระหว่าง C และ O จะเคลื่อนขึ้น
ไปบนอะตอมของออกซิเจน ออกซิเจนติดประจุลบและไม่มีอะตอมใดเกินออกเตต เมื่อ
เขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์เสร็จเรียบร้อยทำการหาประจุฟอร์มอลของทุกอะตอม
อะตอมของออกซิเจนจะมีประจุ -1
เคลื่อนอิเล็กตรอนบน
์
C ไปสร้างพันธะไพน คิดประจุฟอร์มอล ออกซิเจนติด -1
5.3.3C โครงสร้างเรโซแนนซ์หลักและโครงสร้างเรโซแนนซ์รอง
(Major and minor resonance contributors)
เมื่อเราเขียนแสดงโครงสร้างเรโซแนนซ์ พลังงานแต่ละโครงสร้างนั้นไม่
เท่ากัน โครงสร้างที่มีพลังงานต่ำที่สุดนั้นจะเป็นโครงสร้างที่ใกล้เคียงกับโครงสร้างจริงของโมเลกุลมาก
ที่สุด โครงสร้างเรโซแนนซ์ที่มีความเสถียรมากกว่า (พลังงานต่ำกว่า) จะเรียกว่า major contributor
ส่วนโครงสร้างที่เสถียรน้อยกว่าเรียกว่า minor contributor
