Page 241 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

กรดเบสและปฏิกิริยาเบื้องต้นของสารอินทรีย์ 213

ตัวอย่างที่ 5.7 | การแก้โจทย์ทำนายความแรงของกรดที่ใช้ทั้ง 5 ปัจจัย (ต่อ)

[2] สาร A และ B ประจุลบอยู่บนอะตอมชนิดเดียวกัน แต่เมื่อพิจารณาโครงสร้างสาร
A จะพบว่าสาร A มี Cl อะตอม ที่จะช่วยดึงอิเล็กตรอนแบบอินดักทีฟ เพิ่มความเสถียร
ให้คู่เบสของสาร A ดังนั้น คู่เบสของสาร A เสถียรกว่าคู่เบสของสาร B แสดงว่า A เป็น
กรดที่แรงกว่า B จึงสามารถเรียงลำดับความเป็นกรดของสารได้ ดังแสดง

ตัวอย่างที่ 5.8 | การหาตำแหน่งของ H ที่มีความเป็นกรดมากที่สุด
์
โจทย พิจารณาสารในแต่ละข้อต่อไปนี้ พร้อมหา H ที่มีความเป็นกรดมากที่สุด

วิธีคิด ในการหา H ที่มีความเป็นกรดมากที่สุด มีหลักการ คือ ให้พิจารณาว่า หากลบ H นั้น

ออกแล้ว จะมีประจุลบเกิดขึ้นบนอะตอมที่เชื่อมพันธะกับ H แล้วประจุลบที่เกิดขึ้นนั้น มี
ปัจจัยใด ๆ มาช่วยเพิ่มความเสถียรหรือไม่ อาทิ ค่า EN ผลของอินดักทีฟ และผลของเร-
โซแนนซ์ เป็นต้น

(a) สารในข้อ (a) H ที่วงกลมนั้นมีความเป็นกรดสูงสุด เพราะประจุที่เกิดขึ้นบน O
อะตอมสามารถเกิดเรโซแนนซ์เข้าไปในวงอะโรมาติกได้ ดังแสดง