Page 237 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 237
กรดเบสและปฏิกิริยาเบื้องต้นของสารอินทรีย์ 209
ตัวอย่างที่ 5.5 | โจทย์ฝึกใช้ผลของอินดักทีฟอธิบายความแรงของกรด (ต่อ)
ดังนั้น Cl2CHCH2OH จึงเป็นกรดที่แรงกว่า
(c) สารตัวที่สอง (NO2CH2COOH) มีหมู่ดึงอิเล็กตรอน คือ -NO2 (N อะตอม ติดประจุ
บวกจึงดึงอิเล็กตรอนได้ดี) จึงช่วยดึงอิเล็กตรอนผ่านพันธะซิกมาได้ดี ทำให้คู่เบสของ
NO2CH2COOH เสถียรกว่า
ดังนั้น NO2CH2COOH จึงเป็นกรดที่แรงกว่า
5.3.5 ผลของไฮบริดไดเซชัน (Hybridization Effects)
อีกปัจจัยหนึ่งที่สามารถใช้อธิบายความแรงของกรดได้ คือ ผลของไฮบริดไดเซชัน การ
จะใช้ผลนี้อธิบายความแรงของกรด ใช้หลักการเหมือนเดิม คือ พิจารณาความเสถียรของคู่เบสของ
กรดนั้น ยกตัวอย่างเช่น หากเปรียบเทียบความเป็นกรดของ ethane (CH3CH3), ethene (CH2CH2)
และ (HC≡CH) ethyne ซึ่งสารทั้ง 3 ชนิด มีพันธะ C-H ในโมเลกุล และจากการทดลองพบว่า
ethyne มีความเป็นกรดมากที่สุด ส่วน ethane มีความเป็นกรดน้อยสุด ดังแสดง
กรดอ่อนที่สุด เป็นกรดแรงสุด
ความแรงของกรดเพิ่มขึ้น
ในการพิจารณาความเป็นกรดของสารเหล่านี้ จะพิจารณาความเสถียรคู่เบสของสารทั้งสามชนิดจะได้
s-character เพิ่ม ความเสถียรเพิ่ม
